Amide

Mula sa Wikipediang Tagalog, ang malayang ensiklopedya
Tumalon sa: nabigasyon, hanapin

Ang amide ay isang fucntional group na may pormang R-CO-NR'. Ito ay madalas nabubuo mula sa isang condensation reaction sa pagitan ng isang amine at ng isang deribatio ng carboxylic acid. Sa paglipas ng panahon, umusbong ang iba't ibang name reactions na gumagamit ng iba't ibang panimulang reagents at iba't ibang kondisyon sa paggawa ng reaction. Ilang halimbawa ng mga ito ay ang Beckmann rearrangement, Chapman rearrangement, Eschermonser-Claisen rearrangement, Haller- Bauer reaction, Polonovski reaction, Ritter reaction, Schimdt reaction at Ugi reaction.

Sa mga deribatibo ng carboxylic acid, ang amide ang pinaka-hindi magkakaroon ng reaction sa isang nucleophilic acyl substitution. Ito ay dahil sa ang resonance effect ay napapaistabilize ang carbonyl compound at pinapabababa ang reactivity ng carbonyl group sa mga nucleophiles. Ang pagkakasunod-sunod sa abilidad ng pagbigay ng electoron sa pamamagitan ng resonace ay : RN- > O- > NR2 > OR ~ OH > F. Ang trend sa resoance at polar effect ng substituent ay nagrereinforce , at ito ay nagdudulot ng trend na pinakita. Ang amido group ay ang pinakamalakas na resonance donor at pinaka mahinang polar aceptor, samantalang ang fluorine ay ang pinaka mahinang π-donor at pinakamalakas na σ-acceptor.

Isa sa pinakaimportanteng aspeto ng kemistri ng amide ay ang pinakanucleophilic na basic na site ay ang carbonyl oxygen. Maliit lang ang dami ng N-protonated form.

Ang mga amide ay biologically important compounds, particular sa protein chemistry. Ang mga amino acids, ang building blocks ng mga protein ay piangdurugtong-dugtong ng amide bonds. Ang mga Penicilin at Cephalosporins, mga grupo ng antibiotics na structurally-related ay binubuo ng β-lactam rings na may iba't ibang laki. Ang lang natural at sintetikong organic polymers ay nagtataglay ng amide group. Halimabawa na dito ang nylon at silk. Sa ilang-pag-aaral, ang mides ay naipakitang nagtataglay ng anti-batcerial, anti- inflammatory at anti-microbial properties. Ayon sa bagong pag-aaral, ang mga amide bonds ng proteins ay may papel sa pagpigil sa paglaganap ng kanser. Ang mga cyclic amino hydrolases ay nakita ding biocatalyst para sa in vitro synthesis ng N-carbamyl amino acid precursors.